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El nombre de "La Calzada" se origina de la vía militar o calzada romana que cruzaba el paraje, en donde se levantó el poblado, en el paso de Emérita Augusta a Toletum.

Se presume que fue fundación romana como consecuencia del paso de la calzada romana que unía las ciudades de Emérita Augusta (Mérida) y Toletum (Toledo), habiéndose descubierto una necrópolis tardorromana junto a la Laguna de las Limas...

Con la anexión de Carrascalejo, el término de La Calzada se redondeó con 14504 ht y 75 áreas, el mayor del viejo Señorío, después de Oropesa. Pedro de Soto (natural de Domingo Pérez) fue quien midió e hizo el reparto de tierras de los lugares eximidos del Condado de Oropesa. Debido al auge de La Calzada, desapareció Carrascalejo posteriormente, quedando de este lugar, la fuente de piedra en lo que sería su plaza principal, llamándose el lugar en la actualidad, "Carrasca".
A la Calzada se la llamó "de Oropesa" para distinguirla de otras villas que llevan su mismo nombre...(Fte.-Texto Diputacion)